Παραμετροποίηση μηχανισμών ασφάλειας σε Windows

Abstract

Η παρούσα πτυχιακή εργασία με τίτλο «Παραμετροποίηση Μηχανισμών Ασφάλειας σε Windows» εξετάζει πρακτικά, σε ελεγχόμενο εργαστηριακό περιβάλλον, την αποτελεσματικότητα μηχανισμών ασφάλειας σε Windows Server 2025 έναντι ρεαλιστικών σεναρίων κυβερνοεπίθεσης. Το εργαστηριακό περιβάλλον αποτελείται από τέσσερις εικονικές μηχανές Windows Server 2025 (windows1–windows4) και μία εικονική μηχανή Ubuntu 22.04 LTS, η οποία φιλοξενεί τον Wazuh Manager ως κεντρικό σύστημα SIEM/XDR για τη συλλογή, ανάλυση και συσχέτιση logs. Σε κάθε ένα από τα Windows VMs αναπτύχθηκε διαφορετικό σενάριο επίθεσης, ώστε να καλυφθεί ευρύ φάσμα attack vectors. Στο windows1 (Domain Controller) προσομοιώθηκε επίθεση AS-REP Roasting/Kerberoasting σε Active Directory, στο windows2 επιθέσεις web εκμετάλλευσης (SQL Injection, Reflected XSS) στην εφαρμογή DVWA, στο windows3 επίθεση phishing με credential harvesting και Remote Code Execution μέσω Meterpreter και στο windows4 εκμετάλλευση Anonymous FTP στον IIS server. Για κάθε σενάριο ακολουθήθηκε κοινή μεθοδολογία: αρχική παραμετροποίηση/ευπάθεια, εκτέλεση επίθεσης, ανίχνευση μέσω Sysmon και Wazuh με κατηγοριοποίηση σύμφωνα με το MITRE ATT&CK, σχεδιασμός και εφαρμογή στοχευμένων αντιμέτρων βάσει CIS Benchmarks και best practices, με επαλήθευση της αποτελεσματικότητάς τους μέσω επανάληψης της επίθεσης. Τα αποτελέσματα επιβεβαιώνουν την αξία της στρατηγικής Defense-in-Depth, αναδεικνύοντας τόσο τα οφέλη της συνδυαστικής χρήσης μηχανισμών πρόληψης, ανίχνευσης και καταγραφής, όσο και τους περιορισμούς μεμονωμένων μέτρων ασφάλειας όταν εφαρμόζονται χωρίς επαρκή εποπτεία.